即使在群星璀璨的明代書壇,祝允明也是一顆光芒四射的巨星。在當時就被公認為書壇領袖,是吳門書派的代表人物,被認為是明朝第一。文徵明、王寵對他都很推崇。《杜甫詩軸》可算是他的代表作,從中可看出他不同凡響之處。
有一個故事可以說明祝允明全方面的書法修養。1522年,祝允明六十三歲了,他路過親家沈則山的山庄,沈則山自然擺下盛宴款待。幾個人開懷痛飲,直喝到日薄西山還沒有盡興。好不容易碰到大書法家來訪,沈則山怎能放過這樣千載難逢的好機會呢,於是他叫兒子拿出上好的紙筆,請祝允明即興作書,並要求寫六種不同的書體。祝允明再三推辭不過,於是乘著酒興,寫下《六體詩賦卷》(縱31.1厘米、橫642厘米,現藏於北京故宮博物院),這幅詩卷長達近七米,用六種不同的字體書寫,而且是一氣呵成,可見他的功底是多麽的深厚。