懷素是中國歷史上傑出的書法家,他的草書稱為「狂草」,用筆圓勁有力,使轉如環,奔放流暢,一氣呵成,和張旭齊名。后世有「張顛素狂」或「顛張醉素」之稱。可以說是古典的浪漫主義藝術,對后世影響最為深遠。
他也能做詩,與李白、杜甫、蘇渙等詩人都有交往。好飲酒,每當飲酒興起,不分牆壁、衣物、器皿,任意揮寫,時人謂之「醉僧」。他的草書,出於張芝、張旭。
唐呂總《讀書評》中說:「懷素草書,援毫掣電,隨手萬變,宋朱長文《續書斷》列懷素書為妙品。評論說:「如壯士拔劍,神彩動人。」《懷素自敘帖小草千字文》由路振平、趙國勇和郭強主編