唐寅擅畫山水、人物、仕女和花鳥,尤以山水、仕女著稱。其山水早年隨周臣學畫,后師法李唐、劉松年,加以變化,畫中山重嶺復,以小斧劈皴為之,雄偉險峻,而筆墨細秀,布局疏朗,風格秀逸清俊。唐寅足跡遍布名川大山,胸中充滿千山萬壑,這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣,並化渾厚為瀟灑。
人物畫多為仕女及歷史故事,師承唐代傳統,線條清細,色彩艷麗清雅,體態優美,造型准確;亦工寫意人物,筆簡意賅,饒有意趣。其花鳥畫,長於水墨寫意,灑脫隨意,格調秀逸,生趣盎然而又富於真實感。除繪畫外,唐寅亦工書法,取法趙孟,書風奇峭俊秀。