草書是中國書法線務藝術美的集中體現,也是帖字藝術發展的高峰。懷素的《苦筍帖》、《食魚帖》、《自敘帖》、《小草千字文》、《大草千字文》都是其傳世於今的代表作。他的草書以『援筆掣電,隨手萬變』的藝術審美,贏得了當時士族階層和一些詩人的激賞,紛紛為其做詩贊美。他也因之與張旭並稱為『顛張狂素』。《苦筍帖》、《食魚帖》字數較少,是其隨手書寫的便條手札,真實記錄了他生活的某些細節,基本體現了他的草書風格。其《自敘帖》姿態騰挪、韻律跳盪,章法錯落有致、無拘無束,表現出了其奔放不羈的生命意識。苦淡瘦硬、如游絲般盪漾的線條,將他內心的矛盾和浪漫的情結及其生命意識表現得淋淳盡致。
《大草千字文》應該是懷素草書的代表作。它與《自敘帖》相比,線條更加圓潤厚重,線條的粗細變化不十分明顯,字與字之間的牽絲引帶略少於用墨均勻溫潤,沒有過分的粗細變化;結構上,每個字的獨立形式比較恣顧奔放,但整個行距並沒有大的跌宕跳躍,而是相對暢達。只是到最後五行,激情迸射,出現了長豎,如『帶』、『聞』、『也』等字,在五行如此短的距離中就有三個長豎筆畫出現,不難看出書寫者當時的活計勸心情,似有一瀉千里之勢。靜心品讀,你會發現《大草千字文》在草法上的嫻熟與其所達到的自由之境界令人不由地擊節贊嘆。