綜觀董其昌一生的書法作品,以楷、行、草書各體作品為壬,其書風大致可分為三個階段︰一、勤學期︰五十歲以前,分從數家人手,不離傳統之二王、懷素影響,書風于摸索中成長;二、變化期︰五十歲至七十歲之間,博采諸家,而後以素、顏、楊、米為依歸,個人風格逐漸成形;三、大成期︰七十歲以後,融諸家為一體,筆無定跡,無門無徑,質任自然,生秀雅淡,自成董氏一家面貌。老年的董其昌,書藝達到爐火純青的地步,『漸老漸熟,歸于平淡』。
董其昌自雲︰『吾書無所不臨仿,最得意在小楷,而懶于拈筆,但以行草書行世也。』其小楷最初學顏真卿,後改翠虞世南,然後將注意力轉向晉唐,著力研習鍾、王小楷。後董其昌博采眾家風格,對虞世南與智永的書風別有心得,于各家筆法中悟出筆法之精髓,並發現除虞世南外,最能抓住筆法精髓的實為顏真卿,『所謂折股釵屋漏痕者,唯二王有之,魯公直人山陰之室,絕去歐、褚輕媚習氣』。至老年,董其昌小楷又回到顏真卿風格之中。在明代以鍾、王及宋人為依歸的楷書風格中,董其昌的楷書是一種突破性的創新之舉。
行書在董其昌傳世作品中佔大多數,也是對後世影響最為顯著的書體。董氏行書風格在五十歲以前,以《蘭亭序》與《聖教序》之風格為主導,結字乎正,字形大小相近;五十歲至七十歲兼采諸家,除二王外,更鑽研懷素、顏真卿、楊凝式與米芾等家,個人風格逐漸成形,所作結字欹側,筆勢外放,筆法多變,墨色濃淡相雜,行氣漸疏;七十歲以後,融諸家為一體,筆無定跡,自成董氏風貌。至此返璞歸真,火氣盡消,結字以欹為正,筆法自然含蓄,寓變化于簡淡之中,終成書史一代大師。