明代初期,書壇被趙孟俯書風所籠罩。趙孟俯倡導書法復古主義,書宗魏晉,承祧二王巍然為一代帖學造化主。自元代至明初皆莫逸出其樊籬。
及至明代中葉,隨著理學思想的松馳,書法領域的反叛意識趨于強化。祝允明的出現,成為明代書法打破趟孟俯書風籠罩、復歸唐宋強化個性表現意識的發端,而他的草書則作為明代中期草書深化的標志,引動潮流,直接對徐渭及晚明王鐸、傅山草書構成巨大影響。
祝允明(一四六0—一五二六),明代著名書法家,字希哲,號枝山,長州(今江蘇蘇州》人,弘治舉人,官廣東興寧知縣,遷應天府通判。一生仕途蹇頓,嗜酒,性豪放,疏錢財,晚年窘困潦倒。與文征明、唐寅、徐禎卿並稱『吳中四才子』,其草書被推為『國朝第一』祝允明可謂明代學古第一等人物。其于魏晉唐宋元諸家書法無所不窺。王世貞《藝苑卮言》雲︰二樂兆楷法,自元常、
二王、永師、秘監、率更,河南吳興,豫章、襄陽,靡不臨寫工絕。晚年變化出入,不可端倪,風骨爛漫,天真縱逸。
但為時代所壓,祝允明早年趨同時流,師法趟孟俯,這在其早年作品《在山記》、《沈石田畫冊跋》中可明顯看出。祝允明後期轉向草書創作,這成為他沖破趟孟俯帖學籠罩的一大轉捩。他的草書融合唐宋,得懷素狂草之勢脈,豪蕩縱肆,奔蛇走虺,有縱橫不羈之意,而馳不失範,中而有矩;筆法上則尤得高閑之遺蹤。草書瘦勁易而肥勁難。高閑草書時用『側鋒而神奇出焉』,得肥勁之美,此亦齊梁之王慈、王志草書遺風流韻。祝允明草書傳其肥勁一脈,草書筆法遒媚豐活,備極變化,得無法之法。在草書結構上,祝允明得之黃庭堅尤多,但他引唐草勢脈,強化了黃庭堅草書舒緩的節奏,並以強勁的散點,強化了草書的情性。其亂石鋪街法,對徐渭、傅山草書有極大啟發。而從整體草書審美流脈而言,祝允明的草書直接奠定了晚明草書的基礎。