沒看過《有機化學天堂祕笈》系列,千萬不要輕言放棄有機!
《有機化學天堂祕笈II》沿襲《有機化學天堂祕笈》的優點,以讓你每個細胞都充滿有機的方式,引領你學習有機化學,把背誦部分降至最少,把龐雜的數百個反應,化成少數幾個觀念,任誰都能以此輕鬆快速的學習有機化學,順利的在考試中拿高分。
《有機化學天堂祕笈》講的是大觀念,《有機化學天堂祕笈II》則是深入講解反應機構,從此有機合成問題對你不再是問題。
《有機化學天堂祕笈II》補充了許多老師在課堂上不可能詳細說明的細節,課前課後有此天堂祕笈在手,別人痛苦的上有機化學課,你卻快樂得如同在天堂!
作者介紹
作者簡介
克萊因David R. Klein
克萊因在約翰霍普金斯大學(Johns Hopkins University)教書,主要教授的課程是有機化學跟普通化學。他的教學方式生動而有創意,最善於把困難的化學意涵,套進生活化的類比,讓學生能毫無困難的了解、吸收。克萊因介紹有機化學的獨特方法,最能幫助學生掌握有機化學的重點,為學習有機化學打下良好根基。
譯者簡介
鄭偉杰
畢業於成功大學化學系,清華大學化學系碩士,美國加州大學戴維斯分校有機化學博士,美國加州史克普斯(The Scripps Research Institute)研究中心博士後研究。現任中央研究院基因體中心副研究員,專長為有機合成、藥物開發、生物化學。曾於各公私立大學授課,課餘致力科普教育之推廣。
龔嘉惠
清華大學化學系碩士,曾任國科會科儀新知雙月刊及叢書編輯。喜好閱讀,閒暇時從事翻譯工作。
克萊因David R. Klein
克萊因在約翰霍普金斯大學(Johns Hopkins University)教書,主要教授的課程是有機化學跟普通化學。他的教學方式生動而有創意,最善於把困難的化學意涵,套進生活化的類比,讓學生能毫無困難的了解、吸收。克萊因介紹有機化學的獨特方法,最能幫助學生掌握有機化學的重點,為學習有機化學打下良好根基。
譯者簡介
鄭偉杰
畢業於成功大學化學系,清華大學化學系碩士,美國加州大學戴維斯分校有機化學博士,美國加州史克普斯(The Scripps Research Institute)研究中心博士後研究。現任中央研究院基因體中心副研究員,專長為有機合成、藥物開發、生物化學。曾於各公私立大學授課,課餘致力科普教育之推廣。
龔嘉惠
清華大學化學系碩士,曾任國科會科儀新知雙月刊及叢書編輯。喜好閱讀,閒暇時從事翻譯工作。
目錄
第1章 你所需的技巧 THE SKILLS YOU NEED
1.1 本書的目標
The Goal of This book
1.2 反應機構是你的成功之鑰
Mechanisms Are Your Keys to Success
第2章 離子反應機構簡介 INTRO TO IONIC MECHANISMS
2.1 彎曲箭
Curved Arrows
2.2 基本步驟
The Basic Moves
2.3 基本步驟的組合
Combining the Basic Moves
第3章 親電子芳香取代反應 ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
3.1 鹵化和路易士酸扮演的角色
Halogenation and the role of Lewis Acids
3.2 硝化
Nitration
3.3 夫里德耳-夸夫特烷化和醯化反應
Friedel-Crafts Alkylation and Acylation
3.4 磺化
Sulfonation
3.5 修改親核基的活性
Modifying the Nucleophilicity of the Nucleophile
3.6 預測引導效應
Predicting Directing Effects
3.7 判斷活化基和去活化基
Identifying Activators and Deactivators
3.8 立體障礙效應的預測與運用
Predicting and Exploiting Steric Effects
3.9 合成策略
Synthesis Strategies
第4章 親核芳香取代反應 NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
4.1 親核芳香取代反應的條件
Criteria for Nucleophilic Aromatic Substitution
4.2 SNAR反應機構
SNAr Mechanism
4.3 脫去—加成反應
Elimination-Addition
4.4 反應機構策略
Mechanism Strategies
第5章 酮和醛 KETONES AND ALDEHYDES
5.1 酮和醛的製備
Preparation of Ketones and Aldehydes
5.2 羰基的穩定性與活性
Stability and Reactivity of the Carbonyl
5.3 氫親核基
H-Nucleophiles
5.4 氧親核基
O-Nucleophiles
5.5 硫親核基
S-Nucleophiles
5.6 氮親核基
N-Nucleophile
5.7 碳親核基
C-Nucleophiles
5.8 黃金法則的重要例外
Some Important Exceptions to the Rule
5.9 如何處理合成問題
How to Approach Synthesis Problems
第6章 羧酸衍生物 CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
6.1 通則
General Rules
6.2 醯基鹵
Acyl Halides
6.3 酸酐
Anhydrides
6.4 酯
Esters
6.5 醯胺和腈
Amides and Nitriles
6.6 合成問題
Synthesis Problems
第7章 烯醇和烯醇鹽 ENOLS AND ENOLATES
7.1 酮-烯醇互變異構化反應
Keto-Enol Tautomerism
7.2 烯醇的反應
Reactions Involving Enols
7.3 製備烯醇鹽
Making Enolates
7.4 鹵仿反應
Haloform Reactions
7.5 烯醇鹽的烷化
Alkylation of Enolates
7.6 醇醛反應和醇醛縮合
Aldol Reaction and Aldol Condensation
7.7 克萊森縮合
Claisen Condensation
7.8 去羧提供了一些有用的合成技巧
Decarboxylation Provides Some Useful Synthetic Techniques
7.9 麥可反應
Michael Reactions
第8章 胺 AMINES
8.1 胺和醯胺的親核性和鹼性
Nucleophilicity and Basicity of Amines and Amides
8.2 藉由SN2反應來製備胺
Preparation of Amines through SN2 Reactions
8.3 用還原胺化反應製備胺
Preparation of Amines through Reductive Amination
8.4 從醯胺製備胺
Preparation of Amines from Amides
8.5 胺的醯化
Acylation of Amines
8.6 胺與亞硝酸的反應
Reactions of Amines with Nitrous Acid
8.7 芳香基重氮鹽
Aromatic Diazonium Salts
習題解答
重要名詞英中對照
1.1 本書的目標
The Goal of This book
1.2 反應機構是你的成功之鑰
Mechanisms Are Your Keys to Success
第2章 離子反應機構簡介 INTRO TO IONIC MECHANISMS
2.1 彎曲箭
Curved Arrows
2.2 基本步驟
The Basic Moves
2.3 基本步驟的組合
Combining the Basic Moves
第3章 親電子芳香取代反應 ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
3.1 鹵化和路易士酸扮演的角色
Halogenation and the role of Lewis Acids
3.2 硝化
Nitration
3.3 夫里德耳-夸夫特烷化和醯化反應
Friedel-Crafts Alkylation and Acylation
3.4 磺化
Sulfonation
3.5 修改親核基的活性
Modifying the Nucleophilicity of the Nucleophile
3.6 預測引導效應
Predicting Directing Effects
3.7 判斷活化基和去活化基
Identifying Activators and Deactivators
3.8 立體障礙效應的預測與運用
Predicting and Exploiting Steric Effects
3.9 合成策略
Synthesis Strategies
第4章 親核芳香取代反應 NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
4.1 親核芳香取代反應的條件
Criteria for Nucleophilic Aromatic Substitution
4.2 SNAR反應機構
SNAr Mechanism
4.3 脫去—加成反應
Elimination-Addition
4.4 反應機構策略
Mechanism Strategies
第5章 酮和醛 KETONES AND ALDEHYDES
5.1 酮和醛的製備
Preparation of Ketones and Aldehydes
5.2 羰基的穩定性與活性
Stability and Reactivity of the Carbonyl
5.3 氫親核基
H-Nucleophiles
5.4 氧親核基
O-Nucleophiles
5.5 硫親核基
S-Nucleophiles
5.6 氮親核基
N-Nucleophile
5.7 碳親核基
C-Nucleophiles
5.8 黃金法則的重要例外
Some Important Exceptions to the Rule
5.9 如何處理合成問題
How to Approach Synthesis Problems
第6章 羧酸衍生物 CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
6.1 通則
General Rules
6.2 醯基鹵
Acyl Halides
6.3 酸酐
Anhydrides
6.4 酯
Esters
6.5 醯胺和腈
Amides and Nitriles
6.6 合成問題
Synthesis Problems
第7章 烯醇和烯醇鹽 ENOLS AND ENOLATES
7.1 酮-烯醇互變異構化反應
Keto-Enol Tautomerism
7.2 烯醇的反應
Reactions Involving Enols
7.3 製備烯醇鹽
Making Enolates
7.4 鹵仿反應
Haloform Reactions
7.5 烯醇鹽的烷化
Alkylation of Enolates
7.6 醇醛反應和醇醛縮合
Aldol Reaction and Aldol Condensation
7.7 克萊森縮合
Claisen Condensation
7.8 去羧提供了一些有用的合成技巧
Decarboxylation Provides Some Useful Synthetic Techniques
7.9 麥可反應
Michael Reactions
第8章 胺 AMINES
8.1 胺和醯胺的親核性和鹼性
Nucleophilicity and Basicity of Amines and Amides
8.2 藉由SN2反應來製備胺
Preparation of Amines through SN2 Reactions
8.3 用還原胺化反應製備胺
Preparation of Amines through Reductive Amination
8.4 從醯胺製備胺
Preparation of Amines from Amides
8.5 胺的醯化
Acylation of Amines
8.6 胺與亞硝酸的反應
Reactions of Amines with Nitrous Acid
8.7 芳香基重氮鹽
Aromatic Diazonium Salts
習題解答
重要名詞英中對照
內容連載
第一章 你所需的技巧
1.1 本書的目標
今年你要學的化學反應式有一大堆,也許你可以試著把它們都背起來,而有些人的記憶力確實超強。但是比起背誦,如果能集中心力建立起一些技巧,那麼你在有機化學領域上的學習,將更加游刃有餘。
在這本書中,我們將會把重點放在這些技巧上。尤其是當你遇到下列三大重要類型問題時,所需要的技巧:
1. 提出反應機構
2. 預測產物
3. 提出合成方式
在課程進行當中,你很快就會發現,單單學習這些反應是不夠的。想要學好有機化學,必須學習如何處理並解決這三大重要類型問題。你必須成為精通這些特殊技巧的專家,因為在解決問題時,這些技巧能引導你找出正確答案。而三大重要類型問題代表的正是有機化學的核心,如果你對這些技巧十分嫻熟,那麼你在有機化學上必然能得心應手。
本書中的每一章,都會針對特定主題,詳盡講解所需運用到的技巧。而且本書中章節的安排,都是為呼應教科書中對應的章節而設計的。舉例來說,當你學習到羧酸的衍生物時,本書中就會一個以「羧酸」為標題的章節。
我們沒有足夠的篇幅來涵蓋教科書中的每項主題,而且這份補充教材也不是用來取代你的教科書或是老師。本書只是想提供一些核心技巧,讓你在學習過程中更有效率。
雖然我們會把重點集中在三大重要類型問題上,但是我們還是必須再三強調反應機構的重要性。有機化學能不能學好,反應機構是重要關鍵。如果你熟悉反應機構,在課堂上將得到亮眼的表現;如果不熟悉反應機構,要取得好成績根本是空談。在沒有充分瞭解化學反應之前,很難論及合成問題(同樣也很難預測產物)。第二章專門用來幫你打好基礎,讓你能完全掌握反應機構,這是非常重要的一章,即使你的教科書中沒有對應的章節,你也必須把本書的第二章讀個透澈。
在第二章中我們可以看出,反應機構都會遵循某些基本觀念與想法。只要注意這些基本觀念你將會看到,非常不同的反應機構,卻有相同的脈絡。對觀念理解,有助於減少許多背誦。事實上,我們很快會發現,靠死背的學生,即使在很粗淺的問題上也容易出錯,如果全盤瞭解基本觀念,這樣的錯誤其實可以輕易避免。本書將提供你貫通反應機構所需的最基本語言及工具。而且在過程中,我們也會詳細解說解決合成問題以及預測產物所需的技巧。
1.1 本書的目標
今年你要學的化學反應式有一大堆,也許你可以試著把它們都背起來,而有些人的記憶力確實超強。但是比起背誦,如果能集中心力建立起一些技巧,那麼你在有機化學領域上的學習,將更加游刃有餘。
在這本書中,我們將會把重點放在這些技巧上。尤其是當你遇到下列三大重要類型問題時,所需要的技巧:
1. 提出反應機構
2. 預測產物
3. 提出合成方式
在課程進行當中,你很快就會發現,單單學習這些反應是不夠的。想要學好有機化學,必須學習如何處理並解決這三大重要類型問題。你必須成為精通這些特殊技巧的專家,因為在解決問題時,這些技巧能引導你找出正確答案。而三大重要類型問題代表的正是有機化學的核心,如果你對這些技巧十分嫻熟,那麼你在有機化學上必然能得心應手。
本書中的每一章,都會針對特定主題,詳盡講解所需運用到的技巧。而且本書中章節的安排,都是為呼應教科書中對應的章節而設計的。舉例來說,當你學習到羧酸的衍生物時,本書中就會一個以「羧酸」為標題的章節。
我們沒有足夠的篇幅來涵蓋教科書中的每項主題,而且這份補充教材也不是用來取代你的教科書或是老師。本書只是想提供一些核心技巧,讓你在學習過程中更有效率。
雖然我們會把重點集中在三大重要類型問題上,但是我們還是必須再三強調反應機構的重要性。有機化學能不能學好,反應機構是重要關鍵。如果你熟悉反應機構,在課堂上將得到亮眼的表現;如果不熟悉反應機構,要取得好成績根本是空談。在沒有充分瞭解化學反應之前,很難論及合成問題(同樣也很難預測產物)。第二章專門用來幫你打好基礎,讓你能完全掌握反應機構,這是非常重要的一章,即使你的教科書中沒有對應的章節,你也必須把本書的第二章讀個透澈。
在第二章中我們可以看出,反應機構都會遵循某些基本觀念與想法。只要注意這些基本觀念你將會看到,非常不同的反應機構,卻有相同的脈絡。對觀念理解,有助於減少許多背誦。事實上,我們很快會發現,靠死背的學生,即使在很粗淺的問題上也容易出錯,如果全盤瞭解基本觀念,這樣的錯誤其實可以輕易避免。本書將提供你貫通反應機構所需的最基本語言及工具。而且在過程中,我們也會詳細解說解決合成問題以及預測產物所需的技巧。
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